如果我說得對，而人類處境確實使人無法永遠避免選擇，那麼，人之所以無法避免選擇，並不只是出於那些明顯的理由（哲學家很少忽視這些理由），也就是說，世上有許多可能的行動路徑與值得過的生活形式，因此作出選擇，乃是理性能力或道德判斷能力的一部分。人無法避免選擇，還有一個更根本的理由；在一般意義上，這是一個概念性的理由，而不是經驗性的理由，那就是目的會互相衝突；我們不可能同時擁有一切。由此可見，所謂理想人生的概念，一種不必失去或犧牲任何有價值之物、所有理性願望（或德性的願望，或其他正當願望）都必定能真正得到滿足的人生，這種古典圖景不僅是烏托邦式，而且並不融貫。必須作出選擇，必須為了某些終極價值而犧牲另一些終極價值，這原來是人類處境的永恆特徵。如果真是如此，那就會削弱所有認為自由選擇的價值在於若無自由選擇，我們便無法達到完美人生的理論；其暗含的意思則是，一旦完美人生達成，在不同選項之間作出選擇的需要便會自然消失。按照這種看法，在完美的柏拉圖式、神權式、雅各賓式或共產式社會中，選擇就像政黨制度，或投票反對執政黨提名人的權利一樣，變得過時；任何基本不同意見重新出現的跡象，都會被視為錯誤與敗壞的症狀。因為對完全理性的人而言，只有一條可能的道路；而如今已不再有誘惑人的幻象，不再有衝突，不再有不一致，不再有意外，也不再有真正不可預測的新事物；在康德所謂神聖意志所治理的宇宙中，一切都靜止而完滿。
這片平靜無潮的大海，無論我們是否可以設想出來，都不像我們所處的真實世界；而我們也只能根據這個真實世界來理解人性及其價值。就我們所知，也就有人類信史所知，若理性包含對真實世界的正常把握能力，那麼選擇能力便是理性所內在具有的。生活在毫無摩擦的介質中，只欲求自己能夠達成的事物，不受其他選項誘惑，從不追求互不相容的目的，這就是活在一個自洽的幻想中。把這種幻想當成理想，就是試圖去人性化，把人變成赫胥黎那部著名極權夢魘中遭洗腦卻心滿意足的生物。縮減人類選擇的範圍，就是在內在意義上傷害人，而不只是在效益主義意義上傷害人；這是一種康德式的傷害。當然，維持最廣泛的選擇所需的條件，仍必須依其他需求作出調整，例如社會穩定、可預測性、秩序等等，無論這種調整多麼不完美；但這並不削弱這些條件的核心重要性。選擇的機會（不只是理性或德性選擇的機會）有最低限度；低於這個限度，人類活動在任何實質意義上都不再是自由的。確實，個人自由的呼聲常常掩飾了對特權的渴望，或對壓迫與剝削他人的權力的追求，或單純對社會變革的恐懼。然而，現代人對生活一致化、從眾化與機械化的恐懼，並非毫無根據。
至於相對性問題與價值的主觀性，我不禁懷疑，哲學家是否為了論證的需要而誇大：在人類歷史廣闊的時間和空間跨度中，人與其觀點是否真的如偶爾呈現出來的那樣彼此迥異？然而，就於人類價竟有多恆久不變、有多「終極」、有多普遍而「基本」，我並沒有把握。若不同文化與時代的價值差異極大，那麼溝通顯然會變得更加困難，而我們的歷史知識（在一定程度上仰賴我們理解異文化的生活方式、目標與動機的能力）也將淪為幻影。如此一來，歷史社會學的所有發現也將同樣失去根基；而「社會相對性」這一概念本身，正主要源於此一學科。因此，懷疑論一旦推至極端，終將自我瓦解，因而自我否定。
至於實際上我們將哪些價值視為普世且基本的價值（這些價值乃是由「道德」與「人性」這些概念所預設，如果這樣說在邏輯上成立的話），這在我看來屬於準經驗性的問題。也就是說，要回答此一問題，我們似乎必須求助於歷史學家、人類學家、文化哲學家與各類社會科學家，也就是研究整體社會的核心觀念與行為模式的那些學者；這些觀念與模式體現在各種歷史遺跡、生活形式與社會活動之中，也體現在更直接表達信念的法律、宗教、哲學與文學之中。我之所以稱之為「準」經驗問題，是因為支配人類生活與思考、在絕大部分（即使未必是全部）歷史時期沿續下來的那些概念與範疇，既難以完全排除，實際上也不可能完全排除；在這一點上，它們不同於自然科學中那些較具可變性與可替換性的假設與概念建構。
還有一點值得重申：將自由與其行使條件區分開來至關重要。若一個人因貧困、無知或能力不足而無法行使其法律權利，那麼這些權利所賦予他的自由，對他而言幾乎毫無意義；但這並不等於這些自由本身已被消滅。因此，推動教育、健康與正義，提升生活水準，提供藝術與科學發展的機會，防止反動的政治、社會或法律政策，以及遏止任意的不平等，這些責任並不會因為其目標不盡然是在直接促進自由本身，而只是為了創造使自由具有價值的條件，或甚至是為了其他可能與自由無關的價值，而有所減輕。自由是一回事，使自由得以實現的條件則是另一回事。舉一個具體的例子：我認為，在各國建立一套統一的普通中小學教育制度，是值得追求的目標；即使只是為了消除目前在某些西方國家（尤其是英國）因學校階層差異所造成或加深的社會地位差距，也足以構成理由。若有人問我為何如此主張，我大概會援引史匹茲所提的那類理由，例如社會平等本身的內在要求；例如教育體系若依據家庭財力或社會地位，而非兒童的能力與需要而定，造成的地位差異會帶來嚴重弊害；例如社會團結的理想；例如為盡可能多的人提供身心發展的機會，而非僅限於特權階層。就此處而言，尤為關鍵的是：為盡可能多的兒童提供自由選擇的機會，而教育平等正有助於擴大這樣的機會。
假如有人告訴我，這麼做必然會嚴重限制父母的自由，而父母主張他們在這方面不應受到干預——主張為自己的孩子選擇教育類型，決定孩子在何種智性、宗教、社會與經濟條件下成長，乃是基本權利，我不會輕率地駁斥這種主張。但我仍會主張，一旦價值確實發生衝突（如此處教育的例子），就必須作出選擇。在這個例子中，衝突發生在三者之間：一是維持某些父母對既有自由的需求，即決定讓孩子受何種教育；二是促進其他社會目的的需求；三是創造某些條件，使那些缺乏此等條件的人能夠實際行使他們在法律上擁有，但若無此等條件便無從運用的權利（即選擇的自由）。我們應當要使無用的自由變得可用；但自由，與使自由得以發揮效用的必要條件，並不是同一回事。這並非純屬學究式的區分；因為若忽略此一差別，自由選擇的意義與價值便容易被貶低。人們在熱切建立那些使自由真正具有價值的社會與經濟條件時，往往會遺忘自由本身；即使未被遺忘，也容易被擱置，以讓位給改革者或革命者專注追求的其他價值。
同樣地，我們不應忘記：雖然在缺乏平等、正義與相互信任的社會中，沒有充分的物質保障、健康與知識，自由很可能幾乎淪為無用；但相反的情況也可能同樣糟糕。提供物質需求、教育，以及如學校中的兒童或神權社會中的平民所擁有的那種平等與安全，並不等於擴展自由。我們所處的世界中，無論左派或右派的政權，都曾經或正試圖這麼做；而當這些政權稱這為自由時，就與宣稱乞丐擁有購買奢侈品的自由同樣虛偽。事實上，杜斯妥也夫斯基在《卡拉馬助夫兄弟》中著名的「大審判官」寓言，正是用來說明父權主義既能提供自由的條件，又能剝奪自由本身。
由此可引出一項更一般的考量。若我們希望依理性而生活，就必須遵循某些規則或原則；因為這正是理性的意義所在。然而，當這些規則或原則在具體情境中相互衝突時，理性的作法是：選擇那條最不會對我們信奉的整體生活型態構成阻礙的行動路徑。正確的政策無法透過機械性或演繹的方式得出——沒有任何明確無誤的規則可依循；情境往往不明確，而原則也無法完全分析或明確表述。我們只能嘗試調整那些難以調整的事物，盡力而為。毫無疑問，那些在自己（或他人）的引導下服從某一終極原則的人，某種意義上是幸運的，因為他們可以將一切問題交由該原則裁決。執著的一元論者、冷酷的狂熱者、為一種包羅萬象且自洽的整體觀所支配的人，並不了解那些無法對現實視而不見的人是何等疑惑，又承受了何等痛苦。然而，即便是那些意識到經驗世界的複雜性、意識到某些事物無法被一般化或計算的人，也只能以自己的決定符合某種理想的個人或社會生活整體樣式，來為這些決定辯護；而他們或許也只有在面臨此類衝突、必須加以解決時，才會完全意識到這種整體樣式。若此說顯得模糊，那是因為其本質如此。認為規範性問題必須有最終客觀答案，認為真理可以證明或直接直觀把握，認為原則上可以發現一種和諧的模式，使一切價值得以調和，並且我們必須朝這唯一目標前進；認為可以找出一項單一核心原則來支配此一整體觀，一旦掌握此原則便可統御人生——這種古老且幾乎普遍的信念，支撐了大量傳統思想、行動綱領與哲學學說，在我看來既無根據，且時常（至今亦然）導致理論上的荒謬與實踐上的殘酷後果。
自由的根本意義，是免於鎖鏈、免於囚禁、免於奴役。其餘種種用法，不是對此一意義的延伸，便只是譬喻。追求自由，就是試圖排除阻礙；為個人自由而奮鬥，就是要阻止那些為了自身目的（而非我之目的）而對干預、剝削、奴役我的人。自由，至少在政治意義上，等同於不受欺凌或宰制。然而，自由並不是唯一能夠或應當決定行為的價值。而且，把自由泛稱為一種「目的」，本身過於空泛。我願再次對批評者指出，問題並不在於是否應將消極自由視為一種絕對價值，並在消極自由與其他較低的價值之間作選擇；真正的問題要複雜且艱難得多。某種自由可能會扼殺另一種自由；某種自由可能會阻礙或未能創造條件，使其他自由、更大程度的自由、他人的自由成為可能；積極自由與消極自由可能互相衝突；個人或群體的自由，也未必能與共同生活所要求的合作、團結與友愛並存。除此之外，還有一個更尖銳的問題，也就是要滿足其他同為終極價值的需求，例如正義、幸福、愛、發展創造新事物與新經驗與新觀念的能力，以及發現真理的。無論將自由（不論其積極或消極意義）等同於這些價值，或等同於自由的條件，或混淆不同類型的自由，都是徒勞無功的。以消極自由為例（尤其是與權利或權力重合時），父母或教師決定兒童教育的自由，雇主剝削或解雇勞工的自由，奴隸主處置奴隸的自由，施虐者傷害受害者的自由，在許多情況下都可能是完全不可欲的，任何正常且有良知的社會都應加以限制或壓制；但這並不因此使它們不再是自由，也不會讓我們有理由去重新界定自由——把自由一概說成無條件的善，永遠導向最佳結果、永遠促進「最高」自我、永遠與我「真正」本性或我所屬社會的真正法則達成一致，如同自斯多噶學派以降許多關於自由的經典論述所為，而這樣的做法正是以抹煞深刻差異為代價。