無論誰說什麼，國王也一樣，都無法阻止邱吉爾在空襲期間，穿戴他的鐵製頭盔、警報裝、皇家空軍大衣，爬上臨時首相府的屋頂，而且依照沃爾特．湯普森回憶，「抽著雪茄，專注看著被襲擊的城市炸出火光」。回應湯普森與克萊門汀的反對，邱吉爾只說，「我的時候到了，就是到了。」他曾經引用一次大戰法國總理雷蒙．普恩加萊（Raymond Poincaré）的話：「我在這道不知是否會穿透的拱門之下尋求庇護。」湯普森在屋頂蓋了一個沙袋避難所，邱吉爾只在「聽到炸彈碎片噴到鉛製的屋頂」才會進去。某次，邱吉爾站在臨時首相府的門口，看著炮彈爆炸，盯著探照燈，此時湯普森撲向首相。「『住手！』他對我大吼。」湯普森回憶，「也許我撲向他可謂幸運；有些炮彈碎片飛進打開的門口，其中一位殿後的同仁被擊中……那是我記憶中唯一一次，溫斯頓．邱吉爾刻意在大轟炸中冒險。他堅持要親自看看發生什麼事。」直到防空高射炮眞的開始發射前，邱吉爾都不願離開十號，回到中央作戰指揮室的地堡。又某次，一顆一千磅的炸彈掉在他一分鐘前站的地方。「他常在天亮之前，襲擊還在進行時回去十號。」湯普森回憶。
邱吉爾要求上校皮姆在臨時首相府內設置地圖室，一面牆上有張碩大的大西洋地圖，後來對面牆上又有張俄羅斯前線地圖，接著又掛上遠東地圖。圖釘顏色分別是：英國用紅色、法國用褐色、荷蘭用黃色、德國用白色等。三軍不同顏色的電話被取了「美女合唱團」的綽號。邱吉爾在臨時首相府的私人房間有道樓梯通往地圖室。接下來幾年，邱吉爾護送許多重要人物過去那裡，包括國王、戴高樂、澳大利亞首相羅伯特．孟席斯（Robert Menzies）、挪威國王哈康（King Haakon）、俄羅斯元帥菲利普．戈利科夫（Filipp Golikov）、溫德爾．威爾基（Wendell Willkie）、羅斯福總統的特使埃夫里爾．哈里曼。約翰．佩克回憶，「上去屋頂探險變成邱吉爾的接待特色。」
邱吉爾堅持政府部門整個大轟炸都留在白廳。「邱吉爾的想法是，」湯普森寫道，「他們和其餘的倫敦人至少要承受一樣的風險，這點非常重要。」萬一遭到入侵，政府將撤到七哩外的「牧場」（Paddock）。這是一個代號，指的是一座四十間房的地堡，位於倫敦西北郊區多利斯丘（Dollis Hill）的布魯克路（Brook Road）底下，政府屆時必須從那裡指揮抵抗。在那樣的情況下，邱吉爾說，大臣「必須習慣住在洞穴」，或如同他所稱的「穴居人」。雖然到了那個時候，皇室將會移到加拿大，但是邱吉爾打算在多利斯丘奮戰到底。英國偉大強國的歷史，如果有個萬一，將會在倫敦的布倫特市（Brent），結束在腥風血雨的「諸神的黃昏」。

───

邱吉爾在戰爭時期每日行程不定，但是大致而言，上午八點有人叫他起床，並送報紙來，他會讀上二十分鐘，接著吃頓豐盛的早餐，此時他會閱讀官方的新聞公報。早餐之後，他會坐在床上，靠著枕頭，穿著護肘，點燃雪茄開始工作，閱讀、口述、講電話，大約直到下午一點。有時軍隊統帥會到他的臥房見他。然後他會起床，去浴室泡個熱水澡，漱口並用食鹽水淸洗鼻孔。電動刮鬍刀直到一九三七年才量產，而他是領先的使用者。他也很滿意他所謂「優異的牙齒淸潔裝置，高速在他嘴裡噴水的電器，可以除掉雪茄的味道」。然後貼身男僕法蘭克．索耶（Frank Sawyers）會幫他更衣，再吃午餐，隨後在床上午睡一小時。戰爭期間他每日都會睡午覺，同時延長他的工作時間從上午九點到凌晨一點或兩點。「午餐和晚餐之間，必須要睡，」他說，「而且沒有折衷的方法。脫掉衣服上床。不要覺得在白天睡覺就會減少工作的量，那是腦袋不好的人才會有的愚蠢想法，你能做更多，一天做完兩天的工作──唔，至少一天半，我確定。」邱吉爾午睡一小時的習慣從一戰海軍部開始。「我發現午餐後睡一個小時，工時可以增加兩個小時。」旅行的時候，為了幫助午睡，去到哪裡，沃爾特．湯普森都會帶著黑色的絲質眼罩與一個特殊枕頭。午睡後，他通常再洗一次澡，否則，用湯普森的話，「就會付出慘痛的代價。」（一九二一年他在埃及，火車上沒有熱水可以洗澡，他命令火車停下，用車頭的鍋爐把水加熱。）晚餐通常晚上八點開始，之後他會一路工作到深夜。邱吉爾戰爭期間也睡得很好，「即使在最黑暗的時刻，我也沒有睡眠問題。」他回憶，「當天的工作做完後，我總是可以倒在床上立刻睡著……我睡得很熟，醒來精神百倍，只想立刻對付隔天早上公文箱送來的任何東西。」
那年九月在契克斯別墅，邱吉爾首次穿上他自己發明的連身褲，一開始是由不同布料製作，包括傑明街騰博阿瑟（Turnbull & Asser）的絲絨，他稱為「警報裝」，雖然其他人都說那是他的「包臀衣」。警報裝的胸前和兩側都有口袋，袖口寬鬆反折，多種顏色，諸如酒紅色、藍色、深綠色。「首相穿著空軍的藍色拉鍊大衣，皮帶繫緊肚子周圍，像個愛斯基摩人。」科爾維回憶。就像他的電動刮鬍刀和三呎長的鑰匙圈，這是個省力的機制。有時他會穿拉鍊鞋而非鞋帶鞋，也是一樣的道理。理論上，更衣花的時間比戰爭花的時間少，雖然他在穿衣、脫衣、刮鬍、甚至洗澡的時候，也會對祕書講話或口述。「通常首相脫衣服，拿著長柄梳子耙抓肩胛之間，然後穿上睡衣的時候，機要祕書就站在他的房裡。」幾年後佩克回憶，「睡衣是一件背心，長度大約就像最短的連身迷你裙。」這些十分開放的居家安排，其他方面也很明顯。契克斯別墅和唐寧街十號的反恐維安和刺殺預防竟然相當隨便。約翰．馬汀回憶，外交部曾經比賽誰能用最隨便的證件進入唐寧街。火車季票和高爾夫球會員證是第二名，「最終冠軍是一個端著一片蛋糕，踏著自信的步伐走進大門的男人。」一位少校被派去測試契克斯別墅的維安，他成功上樓，依照女僕指示找到首相臥房，然後回到前門，卻沒有人察覺異樣。