秀吉背後的男人：戰國最強副手──豐臣秀長
活動訊息
2026年9月金石堂強力推薦
閱讀漫遊錄-2026上半年暢銷榜
內容簡介
秀長不單單只是秀吉的弟弟，
他更是組織上不可或缺的副手！
2026年NHK大河劇《豐臣兄弟！》首度以豐臣秀長為主角，讓這位長年隱身於歷史舞臺幕後的人物，再次受到世人矚目。
在世人的印象中，秀長總是活在兄長豐臣秀吉耀眼的光環之下。然而，正是這位沉穩內斂、不居功諉過的弟弟，在軍事、外交、內政與組織管理等各方面默默支撐著秀吉，一步步協助豐臣家完成統一天下的大業。
沒有秀長，是否還會有豐臣政權？
本書將從「組織經營」的全新視角，重新認識這位堪稱「戰國最強副手」的人物。除了追溯秀長的一生與重要功績，也深入探討他與兄長秀吉、豐臣一族、家臣團、盟友及競爭對手之間錯綜複雜的關係，重新理解豐臣政權如何建立，又如何走向興衰。
此外，本書也將介紹戰國時代其他著名的副手人物，透過彼此比較，揭示「優秀副手」在亂世中的真正價值，以及他們如何左右一個政權的成敗。
如果秀吉是照亮天下的太陽，秀長便是支撐太陽運行的基石。
無論是因大河劇而想深入了解秀長的觀眾，還是熱愛日本戰國史的讀者，都能透過本書，以全新的角度認識這位長久被低估的歷史人物，並重新發現豐臣天下背後真正的力量。
這是一本從零開始理解豐臣秀長的解說書
讀者可以一邊欣賞大河劇，一邊參考本書，深入了解豐臣秀長這位被兄長秀吉的光芒所遮蓋的人物。
他更是組織上不可或缺的副手！
2026年NHK大河劇《豐臣兄弟！》首度以豐臣秀長為主角，讓這位長年隱身於歷史舞臺幕後的人物，再次受到世人矚目。
在世人的印象中，秀長總是活在兄長豐臣秀吉耀眼的光環之下。然而，正是這位沉穩內斂、不居功諉過的弟弟，在軍事、外交、內政與組織管理等各方面默默支撐著秀吉，一步步協助豐臣家完成統一天下的大業。
沒有秀長，是否還會有豐臣政權？
本書將從「組織經營」的全新視角，重新認識這位堪稱「戰國最強副手」的人物。除了追溯秀長的一生與重要功績，也深入探討他與兄長秀吉、豐臣一族、家臣團、盟友及競爭對手之間錯綜複雜的關係，重新理解豐臣政權如何建立，又如何走向興衰。
此外，本書也將介紹戰國時代其他著名的副手人物，透過彼此比較，揭示「優秀副手」在亂世中的真正價值，以及他們如何左右一個政權的成敗。
如果秀吉是照亮天下的太陽，秀長便是支撐太陽運行的基石。
無論是因大河劇而想深入了解秀長的觀眾，還是熱愛日本戰國史的讀者，都能透過本書，以全新的角度認識這位長久被低估的歷史人物，並重新發現豐臣天下背後真正的力量。
這是一本從零開始理解豐臣秀長的解說書
讀者可以一邊欣賞大河劇，一邊參考本書，深入了解豐臣秀長這位被兄長秀吉的光芒所遮蓋的人物。
目錄
序言
豐臣秀長年表
第一章 「最強副手」豐臣秀長的一生
1 【誕生】身為放浪不羈兄長秀吉之弟，出生在貧窮之家
2 【轉職】在哥哥豐臣秀吉引領下邁向武士之路
3 【立身】在「金崎會戰」中的奮鬥
4 【代理】在鎮壓一揆與守備城池上，充分代理兄長
5 【幕後】在織田信長的葬禮擔任警戒工作
6 【沉著】在「賤岳之戰」面臨緊急狀況時也不曾動搖
7 【溫情】包庇外甥的失態，給予他挽回名譽的機會
8 【奮起】在「四國征伐」中以總大將身分活躍
9 【幹練】以大和百萬石領主身分，斷然推行改革
10【統治】建築郡山城，讓城下町繁榮起來
11【忍耐】為了讓德川家康臣服，家族的命運發生劇變
12【聯手】兄弟夾擊島津，展開九州征伐
13【榮耀】成為大納言
14【斜陽】因病無法參加「小田原征伐」
15【終局】在郡山城畫下五十二年生涯的句點
第二章 豐臣秀長身邊的人們
1 【哥哥】豐臣秀吉：讓秀長人生產生重大改變的引領者
2 【主君】織田信長：靠實力主義拔擢人才的戰國風雲兒
3 【母親】阿仲（大政所）：兩度結婚，撫育四個孩子成長
4 【妹妹】朝日（旭）：和秀長一樣，因為秀吉出人頭地，導致人生劇變
5 【父親】木下彌右衛門：出身不詳的秀吉生身之父
6 【父親】竹阿彌：秀吉的繼父，一說為秀長的生父
7 【姊姊】阿智：見證豐臣家起落興衰的秀長之姊
8 【外甥】豐臣秀次：秀吉生下親生兒子後，命運為之一變的秀長之甥
9 【正室】慈雲院：對各大名也相當體貼的秀長正妻
10【側室】光秀尼：秀長一見鍾情的唯一側室
11【養子】豐臣秀保：繼承秀長的領地與家臣團
12【家臣】藤堂高虎：在秀長麾下覺醒的「築城天才」
13【家臣】橫濱一庵：在郡山城擔任後方支援的家老
14【家臣】小堀正次：擔任檢地代官的行政人才
15【家臣】羽田正親：秀吉也很信賴的「資材調度專家」
16【家臣】宇多（尾藤）賴忠：侍奉秀長的「三成岳父」
17【家臣】黑田直之：侍奉秀吉與秀長的切支丹家臣
18【家臣】吉川平介（平助）：鬧出醜聞而被斬首的「山奉行」
19【家臣】桑山重晴：退而不休、不停馳騁戰場的老練家臣
20【家臣】本多利久、俊政：被委以後來日本三大山城之一高取城的父子
21【同僚】千利休：支撐豐臣政權的幕後副手
22【同僚】黑田官兵衛：在軍事層面上支撐豐臣兄弟的名參謀
23【同僚】前田利家：秀長過世後負責調和鼎鼐的秀吉盟友
24【同僚】石田三成：以官僚身分守護豐臣政權的忠臣
25【敵對】淺井長政：與秀吉出人頭地關係密切的大名
26【敵對】柴田勝家：因信長繼承人之故產生激烈衝突的前同僚
27【敵對】明智光秀：和秀吉在出人頭地跑道上競逐的「背叛者」
第三章 支撐戰國大名的著名副手
1 瀧川一益：織田家重臣中整體能力最強的副手
2 武田信繁：「豐臣兄弟」之前，另一組最強的戰國兄弟
3 本多正信：過去曾經背叛且遭同僚惡評，卻始終不曾動搖的羈絆
4 直江兼續：將近半世紀，一直與主君組成搭檔
第四章 如果豐臣秀長比秀吉更長壽？
模擬1 無謀的出兵朝鮮縮小規模，及早撤退
模擬2 迴避掉令人不忍卒睹的慘劇「秀次事件」
模擬3 擔任晚年秀吉暴走時的剎車
模擬4 在秀吉過世後維持豐臣政權213
模擬5 和德川家二分日本的可能性？
主要參考文獻
跋
豐臣秀長年表
第一章 「最強副手」豐臣秀長的一生
1 【誕生】身為放浪不羈兄長秀吉之弟，出生在貧窮之家
2 【轉職】在哥哥豐臣秀吉引領下邁向武士之路
3 【立身】在「金崎會戰」中的奮鬥
4 【代理】在鎮壓一揆與守備城池上，充分代理兄長
5 【幕後】在織田信長的葬禮擔任警戒工作
6 【沉著】在「賤岳之戰」面臨緊急狀況時也不曾動搖
7 【溫情】包庇外甥的失態，給予他挽回名譽的機會
8 【奮起】在「四國征伐」中以總大將身分活躍
9 【幹練】以大和百萬石領主身分，斷然推行改革
10【統治】建築郡山城，讓城下町繁榮起來
11【忍耐】為了讓德川家康臣服，家族的命運發生劇變
12【聯手】兄弟夾擊島津，展開九州征伐
13【榮耀】成為大納言
14【斜陽】因病無法參加「小田原征伐」
15【終局】在郡山城畫下五十二年生涯的句點
第二章 豐臣秀長身邊的人們
1 【哥哥】豐臣秀吉：讓秀長人生產生重大改變的引領者
2 【主君】織田信長：靠實力主義拔擢人才的戰國風雲兒
3 【母親】阿仲（大政所）：兩度結婚，撫育四個孩子成長
4 【妹妹】朝日（旭）：和秀長一樣，因為秀吉出人頭地，導致人生劇變
5 【父親】木下彌右衛門：出身不詳的秀吉生身之父
6 【父親】竹阿彌：秀吉的繼父，一說為秀長的生父
7 【姊姊】阿智：見證豐臣家起落興衰的秀長之姊
8 【外甥】豐臣秀次：秀吉生下親生兒子後，命運為之一變的秀長之甥
9 【正室】慈雲院：對各大名也相當體貼的秀長正妻
10【側室】光秀尼：秀長一見鍾情的唯一側室
11【養子】豐臣秀保：繼承秀長的領地與家臣團
12【家臣】藤堂高虎：在秀長麾下覺醒的「築城天才」
13【家臣】橫濱一庵：在郡山城擔任後方支援的家老
14【家臣】小堀正次：擔任檢地代官的行政人才
15【家臣】羽田正親：秀吉也很信賴的「資材調度專家」
16【家臣】宇多（尾藤）賴忠：侍奉秀長的「三成岳父」
17【家臣】黑田直之：侍奉秀吉與秀長的切支丹家臣
18【家臣】吉川平介（平助）：鬧出醜聞而被斬首的「山奉行」
19【家臣】桑山重晴：退而不休、不停馳騁戰場的老練家臣
20【家臣】本多利久、俊政：被委以後來日本三大山城之一高取城的父子
21【同僚】千利休：支撐豐臣政權的幕後副手
22【同僚】黑田官兵衛：在軍事層面上支撐豐臣兄弟的名參謀
23【同僚】前田利家：秀長過世後負責調和鼎鼐的秀吉盟友
24【同僚】石田三成：以官僚身分守護豐臣政權的忠臣
25【敵對】淺井長政：與秀吉出人頭地關係密切的大名
26【敵對】柴田勝家：因信長繼承人之故產生激烈衝突的前同僚
27【敵對】明智光秀：和秀吉在出人頭地跑道上競逐的「背叛者」
第三章 支撐戰國大名的著名副手
1 瀧川一益：織田家重臣中整體能力最強的副手
2 武田信繁：「豐臣兄弟」之前，另一組最強的戰國兄弟
3 本多正信：過去曾經背叛且遭同僚惡評，卻始終不曾動搖的羈絆
4 直江兼續：將近半世紀，一直與主君組成搭檔
第四章 如果豐臣秀長比秀吉更長壽？
模擬1 無謀的出兵朝鮮縮小規模，及早撤退
模擬2 迴避掉令人不忍卒睹的慘劇「秀次事件」
模擬3 擔任晚年秀吉暴走時的剎車
模擬4 在秀吉過世後維持豐臣政權213
模擬5 和德川家二分日本的可能性？
主要參考文獻
跋
序／導讀
前言
在我至今為止撰寫的眾多關於歷史上留名人物的著作中，被稱為「偉人」的人物有兩個共同特點。
第一，是「具備極為突出的行動力」。
無論古今中外、任何領域的偉人，沒有一個是在毫無行動的情況下留下功績的。
第二個共同點，是「生命中有能夠站在自己這一邊的理解者」。
父母、老師、朋友、前輩、同事、戀人、配偶……。
以某種形式支撐著他們的「支持者」，偉人們在人生的某個時刻必定會遇到。
可以說，完全只靠自己力量而闖出名聲的偉人，一個也不存在。
在戰國時代成功成為「天下人」的豐臣秀吉，也不例外。
在眾多支持者之中，對豐臣秀吉來說特別重要的存在，就是他的弟弟──豐臣秀長。
豐臣秀長與行事奔放的兄長一起走過他所開拓的道路，自己同樣也是從農民出身，成為武士，並在兄長實現天下統一的理想過程中，扮演了不可或缺的重要角色。
行動經常過於搶先的秀吉，有時會與周圍產生摩擦。
正因如此，性格溫和、重視和諧的豐臣秀長，作為溝通橋梁便顯得格外重要。他總能巧妙地調和秀吉與周圍之間的關係。
而一旦踏上戰場，他既深刻理解自己的職責，也有著嚴謹地完成任務的態度，同時又兼具能依情勢作出判斷的臨機應變能力。
像豐臣秀長這樣，支撐頂尖領導者的優秀輔佐者，或許才是強化組織時最重要的存在。
NHK 2026年大河劇《豐臣兄弟！》並未選擇作為兄長的豐臣秀吉，而是刻意讓豐臣秀長成為主角，背後恐怕正是寄託了這種與現代企業管理相通的訊息。
本書是一部能讓讀者從頭認識豐臣秀長的入門解說書。
第一章將解析豐臣秀長波瀾壯闊的一生。他作為側近究竟優秀在何處？我盡量以淺顯方式書寫，也試著揣摩他的心理情感。
第二章則聚焦於環繞豐臣秀長的人際關係，包括兄長豐臣秀吉、家族、家臣、同志，甚至與他敵對的競爭者們。
第三章介紹與豐臣秀長相同，能出色輔佐戰國大名（領導者）的其他「第二號人物」。
如果你是領導者，又希望身邊有哪一位輔佐者？這樣思考應會相當有趣。
第四章則試著進行一項模擬：若豐臣秀長的壽命比豐臣秀吉更長，豐臣家，以及日本的歷史，會出現什麼變化？
也許，一支充滿魅力的團隊能否誕生，其命運反而掌握在「第二號人物」的手中。
本書不只適合想充分欣賞《豐臣兄弟！》的觀眾，也能成為對歷史中的配角感興趣、或關注組織運作的人的一本有意義的讀物。
隨著大河劇帶動關注度逐漲的「豐臣秀長」，希望本書能成為了解他其人其事的好幫手。
──真山知幸
在我至今為止撰寫的眾多關於歷史上留名人物的著作中，被稱為「偉人」的人物有兩個共同特點。
第一，是「具備極為突出的行動力」。
無論古今中外、任何領域的偉人，沒有一個是在毫無行動的情況下留下功績的。
第二個共同點，是「生命中有能夠站在自己這一邊的理解者」。
父母、老師、朋友、前輩、同事、戀人、配偶……。
以某種形式支撐著他們的「支持者」，偉人們在人生的某個時刻必定會遇到。
可以說，完全只靠自己力量而闖出名聲的偉人，一個也不存在。
在戰國時代成功成為「天下人」的豐臣秀吉，也不例外。
在眾多支持者之中，對豐臣秀吉來說特別重要的存在，就是他的弟弟──豐臣秀長。
豐臣秀長與行事奔放的兄長一起走過他所開拓的道路，自己同樣也是從農民出身，成為武士，並在兄長實現天下統一的理想過程中，扮演了不可或缺的重要角色。
行動經常過於搶先的秀吉，有時會與周圍產生摩擦。
正因如此，性格溫和、重視和諧的豐臣秀長，作為溝通橋梁便顯得格外重要。他總能巧妙地調和秀吉與周圍之間的關係。
而一旦踏上戰場，他既深刻理解自己的職責，也有著嚴謹地完成任務的態度，同時又兼具能依情勢作出判斷的臨機應變能力。
像豐臣秀長這樣，支撐頂尖領導者的優秀輔佐者，或許才是強化組織時最重要的存在。
NHK 2026年大河劇《豐臣兄弟！》並未選擇作為兄長的豐臣秀吉，而是刻意讓豐臣秀長成為主角，背後恐怕正是寄託了這種與現代企業管理相通的訊息。
本書是一部能讓讀者從頭認識豐臣秀長的入門解說書。
第一章將解析豐臣秀長波瀾壯闊的一生。他作為側近究竟優秀在何處？我盡量以淺顯方式書寫，也試著揣摩他的心理情感。
第二章則聚焦於環繞豐臣秀長的人際關係，包括兄長豐臣秀吉、家族、家臣、同志，甚至與他敵對的競爭者們。
第三章介紹與豐臣秀長相同，能出色輔佐戰國大名（領導者）的其他「第二號人物」。
如果你是領導者，又希望身邊有哪一位輔佐者？這樣思考應會相當有趣。
第四章則試著進行一項模擬：若豐臣秀長的壽命比豐臣秀吉更長，豐臣家，以及日本的歷史，會出現什麼變化？
也許，一支充滿魅力的團隊能否誕生，其命運反而掌握在「第二號人物」的手中。
本書不只適合想充分欣賞《豐臣兄弟！》的觀眾，也能成為對歷史中的配角感興趣、或關注組織運作的人的一本有意義的讀物。
隨著大河劇帶動關注度逐漲的「豐臣秀長」，希望本書能成為了解他其人其事的好幫手。
──真山知幸
試閱
第一章 「最強的 No.2」豐臣秀長的一生
4 【代役】在鎮壓一揆與城池守備中，代替兄長盡責完成任務
離開兄長身旁，獨自對抗一向一揆
秀長在與兄長秀吉分道揚鑣後，經常被評價為秀吉的「名副其實的輔佐角色」。這種評價雖不算錯，但秀長的傑出之處不僅在於支援兄長，有時甚至替秀吉擔任了代理角色。
天正二年（1574年），織田信長針對伊勢長島的一向一揆發動第三次大規模鎮壓命令，此前他已兩度對該地的一向一揆徒手足無策。然而，當時秀吉正因應越前的一向一揆而駐守當地，因此由弟弟秀長率領羽柴隊代行軍務。秀長與信長的馬廻將——淺井新八（信廣）一同，與一向一揆勢力交戰，相關記載見於《信長公記》。
當時，依照信長的命令，約有兩萬名一向宗徒被燒殺，這一慘烈景象對秀長而言，想必是震撼至極。秀長在一揆鎮壓與城池防守中，完全承擔了替兄長行事的責任。伊勢長島位於現今三重縣桑名市，地處木曾川、揖斐川、長良川的河口，也是尾張與伊勢國的交通要衝。
一向一揆起源於鎌倉時代，由浄土宗衍生出的浄土真宗所主導，作為地方支配者的抵抗活動，在戰國時代於全國各地頻繁爆發。秀長親眼目睹信長對武裝宗教勢力的果斷應對，深感震撼，並將此印象深刻銘記。後來，秀長自己成為統治者時，面對宗教勢力，亦始終保持嚴正的姿態。
擔任竹田城城主豐臣秀吉的城代
秀吉在竹田城擔任城主時，由兄長秀長代行城代職務，同時秀長也因此獲得了伊香郡的一定領地。這一點可從天正三年（1575年）秀長向近江國伊香郡古橋村的居民發出的年貢文書中看出。值得注意的是，當時秀長使用的署名是「羽柴小一郎長秀」。
秀吉之所以取「羽柴秀吉」之名，是取自信長的兩位重臣——丹羽長秀（取「羽」）與柴田勝家（取「柴」）的名字，這是在天正元年（1573年）發生的事。約兩年後，秀長也開始使用「羽柴」之名字。秀長早年作為武士時，名為「長秀」，這個名字使用的時間比他後來以「秀長」之名更長。丹羽長秀（1535–1585）在織田家中以優秀的工作能力聞名，被家中稱為「米五郎左」，象徵其不可或缺的重要性。
擔任城主代行、守城與代行政務的職務稱為「城代」。根據《信長公記》記載，天正五年（1577年）十月，秀長曾擔任竹田城的城代，而此城由秀吉攻下。隨後天正六年（1578年），播磨的別所長治背叛信長，據守三木城，秀吉便親自率軍攻取，但在此期間，秀長負責播磨與但馬一帶的行動。
在平山合戰中立功的樋口彦助，被賞賜200石，文書中分別記載了「羽柴筑前守秀吉」與「羽柴小一郎長秀」的名字，清楚地表明秀長與秀吉各自的身份與職責。由此可見，有參謀的領導者比單打獨鬥的領導者更具威信與穩定性，秀長在代理秀吉的同時，也提升了自身的存在感。
竹田城位於現今兵庫縣朝來市，屬於山城，石垣幾乎完整保存，常因其飄浮於雲海之上而被稱為「天空之城」，成為觀光勝地。秀長在此與秀吉一同策動播磨與但馬的攻略與平定，成功完成了對敵方城池的掌控與地方治理。
親眼見證鳥取城因饑餓而陷落的慘況
然而對秀長而言，雖然他心中有想要達成兄長期望的願望，但也曾在夜裡煩惱：「要替兄長代行……這種事，自己能做得到嗎……？」
當時的秀吉，採取極為殘酷的兵糧攻め策略，毫不留情地迫使敵人投降。早先在三木城的攻略中，他使約 8,000 名敵兵陷入饑餓，還同時點燃大量火把，使他們夜不能寐，體力被徹底消耗。這種兵糧封鎖戰竟然持續了一年半之久。城內的敵兵最初吃雜草與米糠，後來吃家畜，甚至最後不得不吃死屍，可謂人間地獄般的景象。這就是著名的「三木的干殺し」。
在討伐了三木城的敵軍後，秀吉又將目標轉向同樣反叛信長的毛利家旗下吉川經家的據點——因幡國的鳥取城。天正九年（1581年），秀吉包圍了鳥取城，將三千名敵兵困於城內進行兵糧攻め。他徹底封鎖，甚至將周邊的糧食以高價買下，封鎖長達四個月。城內的士兵最初吃樹皮與果實，後來食物耗盡，最終甚至爭食戰死者的屍體。《信長公記》記載了這一慘狀：
因幡國鳥取郡的男女，全都逃入鳥取城內立て籠もり。下級農民及以下的人，因長期戰爭心理準備不足，很快就餓死。最初是五日或三日敲一次鐘作為信號，城內的士兵採取樹葉、雜草，甚至稻根作為食物。
從秀吉寄給信長的書狀中提到「小一郎陣所」可知，秀長也出陣因幡。在經歷了「三木的干殺し」之後，秀長親眼目睹兄長毫不留情的手段，不禁思索：「如果是自己的話，能做到這種程度嗎？」
兄長令他以嚴厲手段維持軍紀
「以一銭切統率」──這是兄長傳達給他的意思，如此吉川經家在「鳥取的餓死攻城」中被討伐後，下一個目標便是備前與備中。
就像是兄長傳達給弟弟的訊息：「作為領導者，應當如此」，天正10年（1582年）年，他一邊向備前、備中進軍，一邊向秀長發出這種趣旨的書狀。
「若在陣地或路途中，有人擅行亂暴、狼藉等掠奪行為，或對庶民做出不當行為者，一銭切り處理。」
所謂的「一銭切り」，即是斬首。名稱由來，有說是「即使只偷一銭，也要砍頭」，也有說是「頸口切割的形狀像銭」。
對敵方，不留情；對自軍統率，也採取斷然態度的秀吉。接收到兄長毫不猶豫的訊息時，此時被委以5000兵的秀長，想必也已下定決心。
即使不能像兄長那樣，也要為了實現兄長的野望，把自己能做的事做到極致──正是如此的最高潮時，日本史上震動的大事件發生了：明智光秀討死織田信長，即本能寺之變。
4 【代役】在鎮壓一揆與城池守備中，代替兄長盡責完成任務
離開兄長身旁，獨自對抗一向一揆
秀長在與兄長秀吉分道揚鑣後，經常被評價為秀吉的「名副其實的輔佐角色」。這種評價雖不算錯，但秀長的傑出之處不僅在於支援兄長，有時甚至替秀吉擔任了代理角色。
天正二年（1574年），織田信長針對伊勢長島的一向一揆發動第三次大規模鎮壓命令，此前他已兩度對該地的一向一揆徒手足無策。然而，當時秀吉正因應越前的一向一揆而駐守當地，因此由弟弟秀長率領羽柴隊代行軍務。秀長與信長的馬廻將——淺井新八（信廣）一同，與一向一揆勢力交戰，相關記載見於《信長公記》。
當時，依照信長的命令，約有兩萬名一向宗徒被燒殺，這一慘烈景象對秀長而言，想必是震撼至極。秀長在一揆鎮壓與城池防守中，完全承擔了替兄長行事的責任。伊勢長島位於現今三重縣桑名市，地處木曾川、揖斐川、長良川的河口，也是尾張與伊勢國的交通要衝。
一向一揆起源於鎌倉時代，由浄土宗衍生出的浄土真宗所主導，作為地方支配者的抵抗活動，在戰國時代於全國各地頻繁爆發。秀長親眼目睹信長對武裝宗教勢力的果斷應對，深感震撼，並將此印象深刻銘記。後來，秀長自己成為統治者時，面對宗教勢力，亦始終保持嚴正的姿態。
擔任竹田城城主豐臣秀吉的城代
秀吉在竹田城擔任城主時，由兄長秀長代行城代職務，同時秀長也因此獲得了伊香郡的一定領地。這一點可從天正三年（1575年）秀長向近江國伊香郡古橋村的居民發出的年貢文書中看出。值得注意的是，當時秀長使用的署名是「羽柴小一郎長秀」。
秀吉之所以取「羽柴秀吉」之名，是取自信長的兩位重臣——丹羽長秀（取「羽」）與柴田勝家（取「柴」）的名字，這是在天正元年（1573年）發生的事。約兩年後，秀長也開始使用「羽柴」之名字。秀長早年作為武士時，名為「長秀」，這個名字使用的時間比他後來以「秀長」之名更長。丹羽長秀（1535–1585）在織田家中以優秀的工作能力聞名，被家中稱為「米五郎左」，象徵其不可或缺的重要性。
擔任城主代行、守城與代行政務的職務稱為「城代」。根據《信長公記》記載，天正五年（1577年）十月，秀長曾擔任竹田城的城代，而此城由秀吉攻下。隨後天正六年（1578年），播磨的別所長治背叛信長，據守三木城，秀吉便親自率軍攻取，但在此期間，秀長負責播磨與但馬一帶的行動。
在平山合戰中立功的樋口彦助，被賞賜200石，文書中分別記載了「羽柴筑前守秀吉」與「羽柴小一郎長秀」的名字，清楚地表明秀長與秀吉各自的身份與職責。由此可見，有參謀的領導者比單打獨鬥的領導者更具威信與穩定性，秀長在代理秀吉的同時，也提升了自身的存在感。
竹田城位於現今兵庫縣朝來市，屬於山城，石垣幾乎完整保存，常因其飄浮於雲海之上而被稱為「天空之城」，成為觀光勝地。秀長在此與秀吉一同策動播磨與但馬的攻略與平定，成功完成了對敵方城池的掌控與地方治理。
親眼見證鳥取城因饑餓而陷落的慘況
然而對秀長而言，雖然他心中有想要達成兄長期望的願望，但也曾在夜裡煩惱：「要替兄長代行……這種事，自己能做得到嗎……？」
當時的秀吉，採取極為殘酷的兵糧攻め策略，毫不留情地迫使敵人投降。早先在三木城的攻略中，他使約 8,000 名敵兵陷入饑餓，還同時點燃大量火把，使他們夜不能寐，體力被徹底消耗。這種兵糧封鎖戰竟然持續了一年半之久。城內的敵兵最初吃雜草與米糠，後來吃家畜，甚至最後不得不吃死屍，可謂人間地獄般的景象。這就是著名的「三木的干殺し」。
在討伐了三木城的敵軍後，秀吉又將目標轉向同樣反叛信長的毛利家旗下吉川經家的據點——因幡國的鳥取城。天正九年（1581年），秀吉包圍了鳥取城，將三千名敵兵困於城內進行兵糧攻め。他徹底封鎖，甚至將周邊的糧食以高價買下，封鎖長達四個月。城內的士兵最初吃樹皮與果實，後來食物耗盡，最終甚至爭食戰死者的屍體。《信長公記》記載了這一慘狀：
因幡國鳥取郡的男女，全都逃入鳥取城內立て籠もり。下級農民及以下的人，因長期戰爭心理準備不足，很快就餓死。最初是五日或三日敲一次鐘作為信號，城內的士兵採取樹葉、雜草，甚至稻根作為食物。
從秀吉寄給信長的書狀中提到「小一郎陣所」可知，秀長也出陣因幡。在經歷了「三木的干殺し」之後，秀長親眼目睹兄長毫不留情的手段，不禁思索：「如果是自己的話，能做到這種程度嗎？」
兄長令他以嚴厲手段維持軍紀
「以一銭切統率」──這是兄長傳達給他的意思，如此吉川經家在「鳥取的餓死攻城」中被討伐後，下一個目標便是備前與備中。
就像是兄長傳達給弟弟的訊息：「作為領導者，應當如此」，天正10年（1582年）年，他一邊向備前、備中進軍，一邊向秀長發出這種趣旨的書狀。
「若在陣地或路途中，有人擅行亂暴、狼藉等掠奪行為，或對庶民做出不當行為者，一銭切り處理。」
所謂的「一銭切り」，即是斬首。名稱由來，有說是「即使只偷一銭，也要砍頭」，也有說是「頸口切割的形狀像銭」。
對敵方，不留情；對自軍統率，也採取斷然態度的秀吉。接收到兄長毫不猶豫的訊息時，此時被委以5000兵的秀長，想必也已下定決心。
即使不能像兄長那樣，也要為了實現兄長的野望，把自己能做的事做到極致──正是如此的最高潮時，日本史上震動的大事件發生了：明智光秀討死織田信長，即本能寺之變。
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