艾迪是個遊樂場的維修工，在83歲生日這天遊樂場設施故障，艾迪為了救一個小女孩喪生生命。艾迪來到天堂，以為天堂可以無憂無慮、輕輕鬆鬆的度日，儘管他認為這種日子跟在人間時一樣，毫無意義。卻沒有想到在天堂會有五個人等著為艾迪「上課」。
艾迪在天堂遇到的第一個人是藍膚人，一個只在他記憶深處有點影子的人。藍膚人教會他生死的意義。對艾迪來說藍膚人只是一個陌生人，卻不知道自己是害死藍膚人的元凶，年幼的艾迪在玩耍時小心跑到馬路上，卻沒發現藍膚人開著車子迎面而來，藍膚人在艾迪與自己的生命之間選擇了艾迪，於是藍膚人死了。第一個人告訴艾迪死亡只是生命的延續，當初藍膚人死了但艾迪活下來了，艾迪便是藍膚人的生命延續。
艾迪在天堂遇到的第二個人是當兵時的長官，長官告訴教會他的事情是犧牲。艾迪在戰爭中犧牲了一條腿——是被長官射傷的，艾迪來到天堂才知道這件事，憤怒他不知道長官做了什麼犧牲，長官犧牲的是生命。艾迪犧牲了一條腿，換取自己的一線生機，長官犧牲了自己的生命，換取了艾迪以及艾迪隊友們的生命。犧牲看似是失去，其實更多的是得到。
艾迪在天堂遇到的第三個人是遊樂園的第一任主人的妻子，露比夫人。露比夫人教會艾迪的是寬恕，寬恕別人同時也放過自己。露比夫人告訴艾迪有關艾迪父親的事。對艾迪來說艾迪的父親不能算一個好父親，「所有的父母都會傷害孩子，誰都沒有辦法。孩子就像一只潔淨的玻璃杯，拿過它的人會在上面留下手印。有些父母把杯子弄髒，有些父母把杯子弄裂，還有少數父母將孩子的童年摧毀成不可收拾的碎片。」艾迪的父親在名為孩子的玻璃杯上留下一道不可忽視的裂痕，但在友誼的玻璃杯前懸崖勒馬。艾迪在聽完父親的故事後，理解了父親，原諒了父親，與父親和解了。同時埋藏在心裡的種子也終於被挖出來。
艾迪在天堂遇到的第四個人是他的愛人，瑪格麗特。瑪格麗特教會艾迪的是愛。瑪格麗特在艾迪人生的一半就離開了，她是他失去的愛。失去的愛依然是愛，只是換一種方式存在。存在記憶中的愛便是永恆的。艾迪在此時曾想止步，但瑪格麗特還是送艾迪去找第五個人，這是艾迪的必經之路，也是瑪格麗特對艾迪的愛。
艾迪在天堂遇到的第五個人是一個小女孩，艾迪在戰場上無意間燒死的一個孩子。小女孩教會艾迪的是生命的價值。艾迪害死了小女孩，但是小女孩說自己已經原諒了他。原來，在艾迪每天仔細維修遊樂設施時保護了許多人的安全，他的人生並不是可有可無的。於是小女孩將艾迪帶到了天堂。
艾迪覺得自己的一生渾渾噩噩、毫無價值，但在天堂卻從他人身上得知自己的存在的價值。「在天堂遇見的五個人」一書書寫了一個人從無意義找到意義的過程。對現在的我來說，印象最深刻的就是露比夫人的出現。父母總是在無意間傷害到子女，但我們不能因此完全否定父母。因為他們也是第一次當人家的父母親，只有互相體諒、理解才能讓彼此更完美。只有透過書中的文字，我們才能走向同理的路途。