孟小冬先淒惻於與梅蘭芳的悲歡離合，後委身於海上聞人杜月笙的金屋藏嬌，但以她的才藝，尤其是繼承余叔岩的真正衣缽，應該自有公論。晚年課帳收徒，對於余派藝術的傳播，未嘗不是一件幸事。

一九六七年九月，孟小冬由港赴臺定居，她在臺十年，深居簡出；不接受電視、廣播訪問，不錄音、也未演出，雖然也有少數票友登門請益，在她家內清唱；她偶爾也加以指點，但談不上授徒。據杜月笙之子杜維善說，孟小冬在香港期間，雖早已息影氍毹，最後一次清唱是在香港給張大千唱的，並由王瑞芝操琴。

後來張大千有贈孟小冬荷花通景聯屏，款稱其為「小冬大家」，這不是因為孟小冬亦擅書畫，也非孟小冬是女伶老生魁首，而是尊重孟小冬之意。古時尊稱女子為「大家」（即「大姑」）。這裏張大千喻孟小冬得余叔岩嫡傳，比擬續寫漢書的班昭之謂也。張大千後又為其畫一幅六尺觀世音菩薩，孟小冬告知沈葦窗說：「我這小廟哪裡容得了這尊大佛呀！」大千說：「論平劇藝術，她是大殿，決非小廟，至於比喻我為大佛，那就太抬舉我了！」。

一九七七年五月二十六日，一代名伶香消玉殞。許多人，尤其嗜好余派的戲迷，非常惋惜；甚至有人以為余派從此「絕響」了。當時總統以下各院院長暨很多立法委員多有輓聯致祭。名流雅士、學生民眾數千人，前往靈前追悼行禮。古今藝人，受此榮寵者，恐僅一人而己。她遺骨埋葬於她生前自己挑選的台北山佳佛教公墓，墓碑上書：「杜母孟太夫人墓」，是張大千所題的。